Para la nueva temporada 2019-20, Pep sumó su segunda Community Shield a su palmarés y el 28.º título en general. Apenas una semana más tarde, Guardiola sumó un nuevo trofeo a las vitrinas del conjunto citizen, la FA Cup, al vencer por un contundente 6-0 al Watford FC en la final, con lo cual conquistó los 4 títulos nacionales en la temporada 2018-19 (Premier, FA Cup, Copa de la Liga y Community Shield), algo que nadie había conseguido antes en Inglaterra. El 1 de marzo de 2020, ganó la Copa de la Liga por tercer año consecutivo, y con este ya son 29 trofeos en su palmarés personal, superando los 28 de Ottmar Hitzfeld. Lunes vamos a necesitar mucho apoyo para olvidar este resultado y pensar en el siguiente partido de liga. La realidad para ambos equipos es muy distinta, aunque en esta serie, todo queda de lado, como el hecho de que el City está peleando y es gran favorito a ganar la Premier League, mientras que el Real Madrid, reciente campeón de la Copa del Rey, ha perdido prácticamente cualquier posibilidad de repetir el título de liga. El 15 de marzo de 2017, el Manchester City fue eliminado en octavos de final de la Liga de Campeones por el Mónaco (6-6, regla del gol de visitante), siendo la primera vez que un equipo de Guardiola cae en la máxima competición continental antes de semifinales.
Sin embargo, desde que comenzó su vínculo con el Manchester City, ha aprovechado los multimillonarios recursos económicos del equipo citizen para confeccionar, desde su primera temporada, un equipo para conseguir títulos a nivel local e internacional contratando jugadores de élite. Ya en el Bayern de Múnich, Guardiola introdujo cambios para darle alternativas al equipo que ganó el triplete la temporada anterior; adelantar la línea defensiva 7 metros, colocar a Philipp Lahm de mediocentro defensivo y hacer que los laterales del equipo bávaro (Rafinha y Alaba) hiciesen un juego más hacia al interior asociándose con Ribéry y Robben. Otro triunfo más convirtió al Bayern en el 4.º equipo de la historia de las grandes ligas europeas que comienza el torneo con 10 victorias en las 10 primeras jornadas y le da al conjunto bávaro su milésima victoria en la Bundesliga. Actitud: “Desde el momento que nos quedamos sin opciones en Liga el equipo siguió compitiendo y saliendo a todos los campos a ganar y hoy es una demostración de ello”. El 24 de febrero de 2019, el club citizen ganó la Copa de la Liga por segundo año consecutivo, tras vencer al Chelsea FC en la tanda de penaltis después de empatar 0-0 en los 120 minutos.
En esta temporada, el City quedó fuera de la FA Cup en semifinales 2-3 frente al Liverpool; del mismo modo, fue eliminado por el West Ham por penales en la Cuarta Ronda de la Copa de la Liga; adicionalmente fue eliminado de la Champions League en semifinales por el Real Madrid perdiendo 3-1 en la prórroga, en un partido en el que el City llegó a ponerse 0-1 pero encajó 2 goles en 2 minutos. Además de todo lo relacionado con el deporte, también se emiten varias películas en Real Madrid TV cada día, con una media de tres diarias. Durante esta temporada, su equipo, el Bayern de Múnich, fue eliminado por el Real Madrid en la Liga de Campeones por un resultado global de 5 goles a 0: 1-0 en la ida (Madrid) y 0-4 en la vuelta (Múnich). No obstante, el conjunto bávaro mantuvo su solidez en la 1. Bundesliga 2014-15, donde se situó líder destacado en la primera vuelta. Finalmente, Guardiola se despidió del equipo bávaro ganando la Copa de Alemania. El primer entrenador que tuvo el club fue Frederick Hopkinson, que dirigió al equipo en 1880. Wilf Wild ostenta el récord de longevidad al haber permanecido en el cargo por 14 años y 9 meses, entre 1932 a 1946 respectivamente.
↑ «Guardiola, elegido mejor entrenador de club del mundo de 2009». Mundo Deportivo. ↑ Incluye Supercopa de España, Supercopa de Alemania, Community Shield, equipaciones valencia Supercopa de Europa y Mundial de Clubes de la FIFA. ↑ Incluye UEFA Champions League, Recopa de Europa y Copa de la UEFA. ↑ Incluye Supercopa de España, Supercopa de Europa y Copa Intercontinental. Del mismo modo, Guardiola se convierte en el primer técnico en ganar la Supercopa de Europa con tres equipos diferentes: Barcelona, Bayern Múnich y Manchester City, y en el máximo ganador de la competición junto con Carlo Ancelotti con 4 títulos. ↑ «Agüero (el máximo ídolo del club) hace campeón al Manchester City en un final histórico». El 16 de abril de 2018, el Manchester City se proclamó campeón de la Premier League. A pesar de la sanción, el día 12 de marzo, el entrenador del Manchester City portó el símbolo político prendido en el jersey bajo el abrigo durante el partido como visitante contra el Stoke City.